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Die erste deutsche Besiedlungsphase Grimmens beginnt um 1220.
Der Vater des Ritters Arnold, ein Vasall des Bischofs Hermann von Schwerin, legt im Anschluss an eine wendische Siedlung oder an ihrer Stelle im Osten der heutigen Altstadt ein Rittergut an. Um 1250 setzt eine zweite Besiedlungswelle ein. Bauern, Handwerker und Händler aus Niedersachsen, Westfalen und vom Niederrhein gründen unter Nutzung der Erfahrungen ihrer ehemaligen Wohngebiete eine deutsche Ortschaft. Die slawische Bezeichnung “Grim” wird für das Gebiet, das von sumpfigen Wiesen und Wasser umgeben ist, übernommen.
Grimmen entwickelt sich innerhalb einiger Jahrzehnte zu einer deutschen Siedlung städtischen Charakters im Fürstentum Rügen. Die älteste urkundliche Nachricht stammt aus dem Jahre 1267. Die mehrfachen Nachweise des Grimmener Stadtvogtes Bertold (Bertoldus aduocates in Grimme) aus dem Jahre 1287 bestätigen, dass Grimmen spätestens zu dieser Zeit das Lübische Stadtrecht hat; die Verleihungsurkunde ist nicht mehr vorhanden. 1304 wird die “terra Grimmis” erwähnt, 1305 Grimmen wörtlich als Stadt bezeichnet und 1306 ein Rat mit Stadtsiegel aufgeführt. Die älteste Stadtordnung ist die “Bursprake Tho Grimmen”, in niederdeutscher Sprache vermutlich um 1340 verfasst.
Nach dem Tode Wizlaw III. von Rügen im Jahre 1325 kommt es zwischen Pommern und Mecklenburg zu einem 42jährigen Erbfolgekrieg um den Besitz des Fürstentums, zu dem auch Grimmen gehört.
Von 1368 - 1637 ist es Bestandteil des pommerschen Herzogtums. Noch vorhandene Bauwerke der mittelalterlichen Backsteingotik sind:
Alle wichtigen Straßen führen zum Marktplatz mit Rathaus, das bis 1700 völlig frei steht. Die Stadt wird in Kirchviertel, Kleinleichnamviertel, Knochviertel und Strohviertel eingeteilt. Spätestens im Jahre 1535 setzt sich die Lehre Luthers durch. Zu den beliebtesten volkstümlichen Traditionen gehören die Jahrmärkte und Schützenfeste mit dem “Königsschießen”. Eine Schützengilde wird 1538 urkundlich belegt, ist aber wesentlich älter. Das Handwerk wächst ökonomisch, doch in kommunalen Angelegenheiten hat es kaum Mitspracherecht. Das führt wiederholt zur Unzufriedenheit und Rebellion.
Der Dreißigjährige Krieg (1618 - 48) besetzen zunächst Wallensteins Söldner die Stadt; ab 1631 belagern dann schwedische Truppen den Raum zwischen Peene, Trebel und Recknitz, während kaiserliche Verbände in Mecklenburg in Bereitschaft liegen und wiederholt Raub- und Plünderungszüge ins Vorpommersche unternehmen. Viele Stadturkunden gehen verloren. Durch den Westfälischen Frieden von 1648 erhält das Königreich Schweden Vorpommern und Rügen.
Ein trübes Kapitel der Stadtgeschichte sind die Hexenprozesse am Ende des 17. Jahrhunderts, die in den meisten Fällen zur Verbrennung der angeklagten Frauen führen.
Schwedisch-Pommern wird als vielseitiges Ausbeutungsobjekt benutzt und mit hineingezogen in die militärischen Auseinandersetzungen Schwedens mit seinen Nachbarn, so in den Schwedisch-Brandenburgischen Krieg (1675 - 78), den Nordischen Krieg (1700 - 21), den Siebenjährigen Krieg (1756 - 63) und in den Krieg gegen Napoleon (1806 - 12). Die Truppen verursachen Brände, Plünderungen und fordern immer wieder hohe Kontributionen. Die Zahl der Einwohner geht rapide zurück.
Der rechtsgelehrte Bürgermeister und Stadtrichter Dr. Wilhelm Kirchhoff (1800 - 61) findet wegen seiner demokratischen Gesinnung und erfolgreichen Kommunalpolitik große Anerkennung bei der Bevölkerung. Das Junkertum im Kreis, durch adlige Landräte begünstigt, hemmt die kapitalistische Entwicklung. Erst in der 2. Hälfte des 19. Jahrhunderts entstehen mit der Ziegelei, Molkerei, den Baubetrieben, größeren Kaufhäusern u. a. kapitalistische Betriebe.
1878 findet Grimmen Anschluss an die Eisenbahnverbindung Berlin - Stralsund. Die Kleinbahnlinie Greifswald - Grimmen - Tribsees wirkt sich günstig auf den Personen- und Güterverkehr der Landbevölkerung aus. Der Grimmener landwirtschaftliche Ein- und Verkaufsverein, 1895 als Selbsthilfeorganisation der Bauern gegründet, entwickelt sich in 50 Jahren zum bedeutendsten landwirtschaftlichen Unternehmen des Kreises und zum größten seiner Art in Deutschland. 1900 zählt Grimmen 3.616 Einwohner; die Tribseeser-, Stralsunder- und Greifswalder Vorstadt entstehen.
Während der Weimarer Republik (1918 - 33) leiden die Grimmener unter den Kriegsfolgen, der Inflation, der Arbeitslosigkeit und dem Parteienkampf. Demgegenüber werden große Teile des Junkertums und der Großbourgeoisie im Kreis wirtschaftlich immer stärker und verhelfen Hitler und dem Nationalsozialismus zur Macht. Folgende Stadtprojekte werden realisiert:
Ein groß angelegtes Arbeitsbeschaffungsprogramm, das im Zusammenhang mit der Aufrüstung und Kriegsvorbereitung zu beurteilen ist, beseitigt in kurzer Zeit hier die Arbeitslosigkeit.
Am 30. April 1945 wird auf Drängen aufrechter Grimmener Bürger die Stadt kampflos an die 46. Lugaer Schützendivision unter Führung des Generalleutnants N. S. Borstschew übergeben. Die sowjetische Militärkommandantur Grimmen unterstützt zunächst die Tätigkeit der eingesetzten Selbstverwaltungsorgane bei der Wiederaufnahme der Arbeit in den Betrieben und bei der notdürftigen Versorgung der Bevölkerung, die gegenüber 1936 durch den Flüchtlingsstrom auf das Dreifache angewachsen ist. Durch den aufopferungsvollen Einsatz und Fleiß der Werktätigen wird eine beachtenswerte Aufbauarbeit geleistet. Nach und nach entstehen in Grimmen Industrie- und Landwirtschaftsbetriebe, 1961 der VEB Erdöl und Erdgas, der maßgeblich die Entwicklung des Territoriums beeinflusst. Neue Stadtteile werden gebaut, so Südwest für insgesamt 8.000 Einwohner, mit dem Kulturhaus “Treffpunkt”, Poliklinik, Sporthalle, Kegelhalle, zahlreiche Schulen mit Internat, Kindergärten und -krippen, Kaufhallen und Einrichtungen für Dienstleistungen. Die Einwohnerzahl steigt 1989 auf 15.000. Im Jahre 1987 wird mit großer Begeisterung eine Festwoche anlässlich der 700-Jahr-Feier der Stadt durchgeführt. Die Bürgerinitiative “700 Minuten für meine Stadt” zeigt gute Ergebnisse bei der Ortsverschönerung.
Die Bürgerbewegung in Grimmen trägt 1989/90 zur politischen Wende in der DDR bei, die dann zur deutschen Einheit führt. Die Umstellung der Plan- auf die Marktwirtschaft sowie die Umstrukturierung von einer Zentral- zur Kommunalwirtschaft bringt viele Probleme mit sich. Große Betriebe gehen ein, die Arbeitslosigkeit steigt auf über 20 %. Andererseits entstehen große Supermärkte, Kaufhäuser, Autosalons, Tankstellen, Wohngebietszentren und das Gewerbegebiet am Rauhen Berg. Hunderte von Wohnungen werden modernisiert, die Neubaugebiete erweitert und ein neues an der Jarpenbeek errichtet. St. Marien und St. Jacobus werden umfangreich restauriert und die Altstadt umfassend saniert. Durch die Gebietsreform wird Grimmen 1994 Kreisstadt des neuen Landkreises Nordvorpommern.
Am 23. Juni 2003 unterzeichneten die Bürgermeisterin von Stoltenhagen und der Bürgermeister von Grimmen einen Vertrag zum Anschluss der Gemeinde Stoltenhagen an die Stadt Grimmen. Dieser Vertrag ist zum 01. Januar 2004 in Kraft getreten. Damit hat sich das Stadtgebiet fast verdoppelt, die Einwohnerzahl ist kurzzeitig um ca. 630 Personen gestiegen.